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<!DOCTYPE html>

<title>Polycaprolacton</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Polycaprolacton</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td>Polycaprolacton

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen</td>

<td>

<ul><li>2-Oxepanonhomopolymer</li>

<li>6-Caprolactonpolymer</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Monomer" title="Monomer">Monomer</a></td>

<td><a href="%CE%95-Caprolacton" title="Ε-Caprolacton">ε-Caprolacton</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> der <a href="Konstitutionelle_Repetiereinheit" title="Konstitutionelle Repetiereinheit">Wiederholeinheit</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a> der Wiederholeinheit</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a></td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a></td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a></td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a></td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Glastemperatur" class="mw-redirect" title="Glastemperatur">Glastemperatur</a></td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a></td>

<td>

<p>bis zu 0,848·10<sup>−2</sup> mol% bei 330 K und 22.4 MPa in <a href="%C3%9Cberkritisches_Kohlenstoffdioxid" title="Überkritisches Kohlenstoffdioxid">überkritischem CO<sub>2</sub></a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> (Molgewicht: 1000 g·mol<sup>−1</sup>)<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFF68F; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122; font-size:80%; line-height:150%; padding:.25em;">Soweit möglich und gebräuchlich, werden <a href="Internationales_Einheitensystem" title="Internationales Einheitensystem">SI-Einheiten</a> verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a>.

</th></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Polycaprolacton</b> (PCL), genauer <b>Poly-ε-Caprolacton</b>, ist ein biologisch abbaubarer <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoff</a>, der auf der Basis von <a href="Erd%C3%B6l" title="Erdöl">Erdöl</a> hergestellt wird. Er ist thermisch verformbar und wird entsprechend in die <a href="Thermoplast" class="mw-redirect" title="Thermoplast">Thermoplaste</a> eingeordnet. Gebildet wird er als Kette des <a href="Caprolacton" class="mw-redirect" title="Caprolacton">Caprolacton</a>, dem ε-<a href="Lactone" title="Lactone">Lacton</a> der <a href="Caprons%C3%A4ure" title="Capronsäure">Capronsäure</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Aufbau">Aufbau</h2></div>

<p>Polycaprolacton besteht aus einer Abfolge von <a href="Methylengruppe" title="Methylengruppe">Methylen</a>-Einheiten, zwischen denen <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Estergruppen</a> ausgebildet sind. Durch diesen sehr einfachen Aufbau ist eine beinahe unbeschränkte Rotation der einzelnen Kettenelemente möglich, und die <a href="Glas-%C3%9Cbergangstemperatur" class="mw-redirect" title="Glas-Übergangstemperatur">Glas-Übergangstemperatur</a> T<sub>G</sub>, also die Aushärtetemperatur, ist sehr niedrig. Bei <a href="Raumtemperatur" title="Raumtemperatur">Raumtemperatur</a> ist kurzkettiges, amorphes Polycaprolacton entsprechend weich und gummiartig. Aufgrund der gleichmäßigen Struktur ist es jedoch gut kristallisierbar, wodurch eine Verstärkung des Materials auftritt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>Polycaprolacton entsteht durch <a href="Ring%C3%B6ffnende_Polymerisation" title="Ringöffnende Polymerisation">Ringöffnende Polymerisation</a> von ε-<a href="Caprolacton" class="mw-redirect" title="Caprolacton">Caprolacton</a> unter Einwirkung von Hitze und mit Hilfe eines <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysators</a>, im Normalfall einem <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohol</a> oder einem <a href="Diole" title="Diole">Diol</a>:<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>Es entsteht ein regelmäßiges <a href="Polymer" title="Polymer">Polymer</a>, welches zu etwa 50 % in Form von <a href="Sph%C3%A4rolith" title="Sphärolith">Sphärolithen</a> <a href="Kristallisation" title="Kristallisation">kristallisiert</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Materialeigenschaften">Materialeigenschaften</h2></div>

<p>Kristallines Polycaprolacton ähnelt in der <a href="Kristallstruktur" title="Kristallstruktur">Kristallstruktur</a> dem <a href="Polyethylen" title="Polyethylen">Polyethylen</a>. Es hat einen <a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> bei etwa 63 °C, eine <a href="Zugfestigkeit" title="Zugfestigkeit">Zugfestigkeit</a> von 26 bis 42 MPa und eine <a href="Rei%C3%9Fdehnung" class="mw-redirect" title="Reißdehnung">Reißdehnung</a> von 600 bis 1000 %. Die Glas-Übergangstemperatur liegt beim amorphen Polymer bei etwa −70 °C, daher ist es bei Raumtemperatur gummiartig. Allerdings hat Polycaprolacton eine hohe Tendenz zur Kristallisation, die auch bei schneller Abkühlung eintritt und womit sich die Glas-Übergangstemperatur auf etwa −60 °C erhöht. Hat das Polymer eine hohe <a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">molare Masse</a>, ist es also ein Reaktionsprodukt aus vielen Einzelmolekülen, wird es durch die teilweise Kristallisation fest und flexibel, ist die Molekülmasse dagegen niedrig, wird es spröde.

</p><p>Polycaprolacton ist biologisch abbaubar. Der Abbau erfolgt dabei durch <a href="Mikroorganismen" class="mw-redirect" title="Mikroorganismen">Mikroorganismen</a>, im Regelfall unter Ausschluss von Sauerstoff (<a href="Anaerob" class="mw-redirect" title="Anaerob">anaerob</a>). Das Material ist gut mischbar und verbindet sich auch mit anderen Kunststoffen sowie mit <a href="Lignin" title="Lignin">Lignin</a><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, <a href="Gel" title="Gel">Gelen</a>, <a href="St%C3%A4rke" title="Stärke">Stärke</a> und anderen Materialien. Außerdem haftet es an einer Vielzahl von Oberflächen. Es ist nicht <a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">toxisch</a><sup id="cite_ref-Sigma_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, leicht zu verarbeiten und gut schmelzbar.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einsatz">Einsatz</h2></div>

<p>Polycaprolacton wird aufgrund seiner positiven Eigenschaften für eine Reihe von verschiedenen Anwendungen genutzt. Neben klassischen Anwendungsgebieten für Kunststoffe wie Verpackungen oder Ähnliches kommt es vor allem im medizinischen Bereich zur Anwendung. Dabei verwendet man es für Präparate mit kontrollierter Abgabe (<a href="Retard" title="Retard">Retard</a>) von <a href="Medikament" class="mw-redirect" title="Medikament">Medikamenten</a>,<sup id="cite_ref-Lechner_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Lechner-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Klebstoffe und synthetische Wundverbände und orthopädische Abdrücke.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In der aktuellen Forschung wird es zudem als Trägermaterial für <a href="Stammzelle" title="Stammzelle">Stammzellen</a> bei der regenerativen <a href="Osteogenese" class="mw-redirect" title="Osteogenese">Osteogenese</a><sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> oder <a href="Knorpel" title="Knorpel">Knorpelzellen</a> beim <a href="Tissue_Engineering" title="Tissue Engineering">Tissue Engineering</a><sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> erforscht.

</p><p>Caprolacton-Polymere sind untereinander mischbar und kompatibel mit vielen anderen Kunststoffen, darunter <a href="Polyethylen" title="Polyethylen">Polyethylen</a> (PE), <a href="Polypropylen" title="Polypropylen">Polypropylen</a> (PP), <a href="Polystyren" class="mw-redirect" title="Polystyren">Polystyren</a> (PS), <a href="Styrol-Acrylnitril" class="mw-redirect" title="Styrol-Acrylnitril">Styrol-Acrylnitril</a>-Copolymer (SAN), <a href="Polycarbonate" title="Polycarbonate">Polycarbonat</a> (PC) und <a href="Polyethylenterephthalat" title="Polyethylenterephthalat">Polyethylenterephthalat</a> (PET).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Markennamen">Markennamen</h2></div>

<p>Hergestellt wird Polycaprolacton in den USA durch <a href="Dow_Chemical" title="Dow Chemical">Dow Chemical</a> sowie von der schwedischen Firma <a href="Perstorp_AB" title="Perstorp AB">Perstorp AB</a>, die den Bereich 2009 von <a href="Solvay" title="Solvay">Solvay</a> übernommen hatte.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">F. Rezgui, M. Swistek, J.M. Hiver, C. G’Sell, T. Sadoun: <cite style="font-style:italic">Deformation and damage upon stretching of degradable polymers (PLA and PCL)</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Polymer</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>46</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>18</span>, August 2005, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>7370–7385</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.polymer.2005.03.116">10.1016/j.polymer.2005.03.116</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polycaprolacton&rft.atitle=Deformation+and+damage+upon+stretching+of+degradable+polymers+%28PLA+and+PCL%29&rft.au=F.+Rezgui%2C+M.+Swistek%2C+J.M.+Hiver%2C+...&rft.date=2005-08&rft.doi=10.1016%2Fj.polymer.2005.03.116&rft.genre=journal&rft.issue=18&rft.jtitle=Polymer&rft.pages=7370-7385&rft.volume=46" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Römpp-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-03123"><i>Poly(ε-caprolacton)e</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Soraya Rodríguez Rojo, Ángel Martín, Elisa Sáez Calvo und María José Cocero: <cite style="font-style:italic">Solubility of Polycaprolactone in Supercritical Carbon Dioxide with Ethanol as Cosolvent</cite>. In: <cite style="font-style:italic">J. Chem. Eng. Data</cite>. 54. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3</span>, 2009, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>962–965</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/je8007364">10.1021/je8007364</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polycaprolacton&rft.atitle=Solubility+of+Polycaprolactone+in+Supercritical+Carbon+Dioxide+with+Ethanol+as+Cosolvent&rft.au=Soraya+Rodr%C3%ADguez%26%2332%3BRojo%2C%26%2332%3B%C3%81ngel+Mart%C3%ADn%2C+Elisa+S%C3%A1ez+Calvo+und+Mar%C3%ADa+Jos%C3%A9+Cocero&rft.date=2009&rft.doi=10.1021%2Fje8007364&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=J.+Chem.+Eng.+Data&rft.pages=962-965&rft.volume=54.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/440752">Polycaprolactone, average M</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 28. September 2013 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/440752?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Marianne Labet, Wim Thielemans: <cite style="font-style:italic">Synthesis of polycaprolactone: a review</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemical Society Reviews</cite>. 38. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>12</span>, 2009, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3484–3504</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/B820162P">10.1039/B820162P</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20449064?dopt=Abstract">PMID 20449064</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polycaprolacton&rft.atitle=Synthesis+of+polycaprolactone%3A+a+review&rft.au=Marianne+Labet%2C+Wim+Thielemans&rft.date=2009&rft.doi=10.1039%2FB820162P&rft.genre=journal&rft.issue=12&rft.jtitle=Chemical+Society+Reviews&rft.pages=3484-3504&rft.pmid=20449064&rft.volume=38.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Hansjörg Nitz: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://freidok.uni-freiburg.de/data/257"><i>Thermoplastische Compounds auf Basis des nachwachsenden Rohstoffes Lignin</i></a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Lechner-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Lechner_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">M. D. Lechner, K. Gehrke und E. H. Nordmeier: <i>Makromolekulare Chemie</i>, 4. Auflage, Birkhäuser Verlag, 2010, S. 129, ISBN 978-3-7643-8890-4.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">B. Bogdanov: <i>Niedertemperatur-Thermoplaste für den Gebrauch in der Orthopädie,</i> in Orthopädie-Technik 2/03, 2003.</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Joint German Congress of Orthopaedics and Trauma Surgery: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.egms.de/static/en/meetings/dgu2006/06dgu0200.shtml">Herstellung eines osteogenen Polycaprolacton-Stammzell-Hydrogel Konstruktes für die Rekonstruktion segmentaler Knochendefekte</a> (2006).</span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.egms.de/static/pdf/journals/cpo/2006-2/cpo000234.pdf">Tissue Engineering von Knorpel mit Hilfe einer Kombination aus langzeitstabilem Fibringel und Polycaprolacton-basiertem Trägermaterial</a> (PDF; 2,8 MB).</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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